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Calzadilla pertenece a la comarca natural del Valle del Alagón y limita al norte con la vecina Sierra de Gata. Son tierras de onduladas lomas de dehesa, pastos y olivares, contenidas entre el río Árrago y el propio río Alagón. Su localización ha favorecido desde tiempos antiguos el asentamiento humano y el desarrollo de actividades agrícolas y ganaderas.
El entorno del pueblo es un mosaico de verdes en el que conviven pequeñas propiedades de olivos y pastos con retazos de dehesa. Junto a ellas, antiguas huertas y vegas discurren a la vera del arroyo Patana, que serpentea con el verde característico de su vegetación de ribera que interrumpe el puente Viejo. Todos estos ambientes aparecen separados habitualmente por cercas de piedra seca de pizarra.
A medida que nos alejamos, el paisaje queda dominado por las dehesas y las tierras de pasto, típico ejemplo del ecosistema de bosque mediterráneo, donde predominan el alcornocal, la encina, el rebollo y algún mesto, junto con el monte bajo. Representan la integración del hombre con su medio: mantienen desde hace siglos un aprovechamiento sostenible y son hoy también lugar de actividades de ocio y tiempo libre.
Poblado desde la prehistoria, los primeros restos arqueológicos se remontan al periodo romano. Por aquí cruzaba la Vía de Dalmacia, que comunicaba dos enclaves importantes, Caurium (Coria) y Miróbriga (Ciudad Rodrigo), a través de la Sierra de Gata; de esos tiempos viene posiblemente su nombre. Se conservan además restos de antiguas explotaciones mineras de oro en El Chivote.
De época prerromana y medieval perviven restos de castros y tumbas antropomorfas diseminados por los alrededores. Durante la Reconquista, la villa pasó a depender militarmente de San Juan de Mascoras, en Sierra de Gata, pero no fue hasta 1212 cuando Alfonso IX anexionó definitivamente estas tierras a la corona de León.
En el siglo XV la Casa de Alba se hizo con Coria y creó su marquesado, que incluía Calzadilla; esta situación feudal se prolongaría hasta los siglos XVIII-XIX. Más tarde, durante la Guerra de la Independencia, el pueblo sufrió la pérdida de numerosos documentos históricos a causa de la quema de los archivos municipales.
Calzadilla es un pueblo para descubrir. Su casco urbano mantiene una imagen sencilla y armónica, vertebrada por una larga calle mayor que une la ermita con la plaza. Tras esta, un trazado de calles quebradas conduce a la iglesia, que forma otro foco urbano del que parten pequeñas vías radiales. Por todo el conjunto se conservan bellos ejemplos de arquitectura popular, con casas encaladas construidas en piedra, adobe y teja árabe.
Entre sus muchos elementos de interés destacan la iglesia de la Consolación, con su torre renacentista; la ermita del Santísimo Cristo de la Agonía; la leyenda del lagarto y su monumento, los antiguos pozos, y los murales que adornan sus calles.
En el campo que la rodea pueden verse, además de los ya citados vestigios mineros romanos y tumbas antropomorfa, algunos puentes. Las dehesas con sus lagunas, de gran valor ecológico, perfectas para el senderismo, la observación de aves u otras actividades de ocio.
Y entre sus tradiciones sobresale la fiesta de Los Cristos, en la que se celebran festejos taurinos populares al estilo tradicional, en la plaza y sus calles, acompañados por la degustación de carne de burranco durante estos días festivos.